(5) Есть ВК разные для 1С которые умеют обычные DLL дергать
Но лучше сначала отладить на том же питоне (под него много примеров opencv) а затем уже думать как из 1С
(8) если есть знания/опыт C++ то нафик прокладка на питоне чтобы вызывать C++ либы?
Требовать и эффективности, и гибкости от одной и той же программы — все равно, что искать очаровательную и скромную жену... по-видимому, нам следует остановиться на чем-то одном из двух. Фредерик Брукс-младший