На форме имеется ТабличноеПоле с типом значения ДокументСписок.упЗаказ
В это табличное поле добавляю новую колонку, данные в которую, загружаю
через Событие ПриВыводеСтроки ОформлениеСтроки.Ячейки.Сегмент.УстановитьТекст.

Вопрос: как по созданной колонке сортировать?

Никак.

Как так-то...неужель способа обходного нет?

(2)Сделай альтернативно ТЗ вместо ДокументСписок и сортируй сколько влезет.сколько

А по доступным дочерним полям из ДокументСписок устанавливать сортировку можно? например Ссылка.Контрагент.упСегмент Убыв