Разрешения стоят 755

# ls
certbot
# ./certbot
./certbot: not found

Как его запустить?

Файл начинается с
#!/bin/sh
#

раздел смонтирован с noexec

(2) Но другие команды выполняются

(3) другие из этого каталога?

(4) Нет. Но я пробовал копировать этот файл в каталог /bin и даже там он не запускается.

(0) Убедись, что переносы строк линусовые, а не досовые - оно может шебанг портить )

И потом попробуй запустить через баш, типа
/bin/bash /путь/файл

Если не взлетит, чой-то с шеллом у рута не то

Наоборот - если взлетит, то не то )

А хотя если другие выполняются, то вторая идея отменяется - переносы строк проверь.

certbot из package ставил?

https://certbot.eff.org/#freebsd-apache

(6) Проверю

(10) нет, ставил из
wget https://dl.eff.org/certbot-auto
chmod a+x certbot-auto

потом переименовал в certbot, потому что certbot-auto так же не запускалось, чтобы исключить причину из-за минуса в названии.

(13) /usr/ports/security/py-certbot
Ставь софт из портов, иначе зачем тебе фря?

(14) У меня старая версия фри, не работает установка из портов

(15) Не сочиняй. Не может она не работать.
сначала обновляешь порты https://www.lissyara.su/archive/cvsup/

потом
cd /usr/ports/<portname>
make install clean